1,1-Dinitroeten

1,1-Dinitroeten
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,1-dinitroeten
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,1-dinitroetylen, gem-dinitroetylen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H2N2O4
Inne wzory	H; 2C=C(NO; 2); 2
Masa molowa	118,05 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	34238-14-7
PubChem	21330237
SMILES
	C=C([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C2H2N2O4/c1-2(3(5)6)4(7)8/h1H2
	InChIKey
	JAEMWNGTMVISQW-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Multimedia w Wikimedia Commons

1,1-Dinitroeten – nadzwyczaj nietrwały, silnie reaktywny organiczny związek chemiczny. Powstaje na drodze dehydratacji 2,2-dinitroetanolu^[1]^[2], ale jak dotąd nie wyizolowano go w trwałej formie. Jego tworzenia się w toku wymienionej reakcji dowiedziono pułapkując go cyklopentadienem. Istnieją także doniesienia literaturowe traktujące o jego reakcjach z diazozwiązkami^[3]. Obliczenia kwantowochemiczne wskazują, że pomimo poważnej zawady przestrzennej ma budowę płaską^[4]^[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ Marvin H.M.H. Gold Marvin H.M.H., Edward E.E.E. HameL Edward E.E.E., KarlK. Klager KarlK., Preparation and Characterization of 2,2-Dinitroethanol, „Journal of Organic Chemistry”, 22 (12), 1957, s. 1665–1667, DOI: 10.1021/jo01363a035 (ang.).
↑ S.S.S.S. Novikov S.S.S.S., G.A.G.A. Schwecheimer G.A.G.A., A.A.A.A. Dudinskaya A.A.A.A., Condensation of cyclopentadiene with mono- and disubstituted nitroolefins, „Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR”, 10, 1961, s. 640–643, DOI: 10.1007/BF00909136 (ang.).
↑ A.L.A.L. Fridman A.L.A.L. i inni, Advances in the Chemistry of Aliphatic Diazoketones, „Russian Chemical Reviews”, 41 (4), 1972, s. 371–389, DOI: 10.1070/RC1972v041n04ABEH002061 (ang. • ros.).
↑ A. MunafA.M. Kharbuli A. MunafA.M., R.H. DuncanR.H.D. Lyngdoh R.H. DuncanR.H.D., Ozonolysis of methyl, amino and nitro substituted ethenes: A semi-empirical molecular orbital study, „Journal of Molecular Structure: THEOCHEM”, 860 (1–3), 2008, s. 150–160, DOI: 10.1016/j.theochem.2008.04.001 (ang.).
↑ M.M. Mikulska M.M., R.R. Jasiński R.R., Widma UV 1,1-dinitroetylenu i 1-karbometoksy-1-nitroetylenu w świetle obliczeń ZINDO, „Czasopismo Techniczne. Chemia”, 102 (7), 2005, s. 93–98, ISSN 1897-6298 .

[Gold-1] Marvin H.M.H. Gold Marvin H.M.H., Edward E.E.E. HameL Edward E.E.E., KarlK. Klager KarlK., Preparation and Characterization of 2,2-Dinitroethanol, „Journal of Organic Chemistry”, 22 (12), 1957, s. 1665–1667, DOI: 10.1021/jo01363a035 (ang.).

[Novikov-2] S.S.S.S. Novikov S.S.S.S., G.A.G.A. Schwecheimer G.A.G.A., A.A.A.A. Dudinskaya A.A.A.A., Condensation of cyclopentadiene with mono- and disubstituted nitroolefins, „Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR”, 10, 1961, s. 640–643, DOI: 10.1007/BF00909136 (ang.).

[Fridman-3] A.L.A.L. Fridman A.L.A.L. i inni, Advances in the Chemistry of Aliphatic Diazoketones, „Russian Chemical Reviews”, 41 (4), 1972, s. 371–389, DOI: 10.1070/RC1972v041n04ABEH002061 (ang. • ros.).

[Kharbuli-4] A. MunafA.M. Kharbuli A. MunafA.M., R.H. DuncanR.H.D. Lyngdoh R.H. DuncanR.H.D., Ozonolysis of methyl, amino and nitro substituted ethenes: A semi-empirical molecular orbital study, „Journal of Molecular Structure: THEOCHEM”, 860 (1–3), 2008, s. 150–160, DOI: 10.1016/j.theochem.2008.04.001 (ang.).

[Mikulska-5] M.M. Mikulska M.M., R.R. Jasiński R.R., Widma UV 1,1-dinitroetylenu i 1-karbometoksy-1-nitroetylenu w świetle obliczeń ZINDO, „Czasopismo Techniczne. Chemia”, 102 (7), 2005, s. 93–98, ISSN 1897-6298 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]