Metoda kumenowa
Metoda kumenowa (proces Hocka)[1] – trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.
Proces ten pozwala na przemianę dwóch stosunkowo tanich substratów, benzenu i propylenu, w dwa bardziej wartościowe produkty. Inne potrzebne reagenty to tlen z powietrza oraz małe ilości inicjatora rodnikowego. Zdecydowana większość światowej produkcji fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie.
Sumaryczne równanie procesu przedstawia się następująco:
![Sumaryczne równanie procesu](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Cumene-process-overview-2D-skeletal_V2.svg/400px-Cumene-process-overview-2D-skeletal_V2.svg.png)
Etapy procesu[edytuj | edytuj kod]
Alkilowanie benzenu[edytuj | edytuj kod]
Pierwszy etap metody kumenowej to alkilacja benzenu propenem (propylenem) w temperaturze 250 °C pod ciśnieniem 30 atmosfer w obecności kwasu Lewisa (np. chlorku glinu lub zeolitów) jako katalizatora:
[edytuj | edytuj kod]
W następnym etapie powstały kumen jest utleniany w temperaturze 90-120 °C pod ciśnieniem 5 atmosfer, w słabo zasadowym środowisku w obecności inicjatora rodnikowego, który odłącza wodór od kumenu, tworząc w tej sposób rodnik kumylowy.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/de/Cumene-radical-formation-2D-skeletal_V2.svg/225px-Cumene-radical-formation-2D-skeletal_V2.svg.png)
Do rodnika kumylowego przyłącza się tlen, tworząc rodnik nadtlenkowy, który następnie przyłączając wodór z innej cząsteczki kumenu przekształaca się w wodoronadtlenek kumenu.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Cumene-peroxide-radical-formation-2D-skeletal.svg/240px-Cumene-peroxide-radical-formation-2D-skeletal.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Cumene-hydroperoxide-formation-2D-skeletal.svg/360px-Cumene-hydroperoxide-formation-2D-skeletal.svg.png)
[edytuj | edytuj kod]
Ostatnim etapem metody kumenowej jest kwasowa hydroliza otrzymanego wodoronadtlenku kumenu w temperaturze około 60 °C według poniższego mechanizmu:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Cumene-process-phenyl-migration-2D-skeletal_V2.svg/360px-Cumene-process-phenyl-migration-2D-skeletal_V2.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Cumene-process-final-steps-2D-skeletal.svg/480px-Cumene-process-final-steps-2D-skeletal.svg.png)
Produkty są następnie rozdzielane przez destylację.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.