Netylmycyna

Netylmycyna
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. netilmicinum
inne	1-N-etylosisomycyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H41N5O7
Masa molowa	475,57 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	56391-56-1
PubChem	441306
DrugBank	DB00955
SMILES
	CCNC1CC(C(C(C1OC2C(C(C(CO2)(C)O)NC)O)O)OC3C(CC=C(O3)CN)N)N
InChI
	InChI=1S/C21H41N5O7/c1-4-26-13-7-12(24)16(32-19-11(23)6-5-10(8-22)31-19)14(27)17(13)33-20-15(28)18(25-3)21(2,29)9-30-20/h5,11-20,25-29H,4,6-9,22-24H2,1-3H3/t11-,12+,13-,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1
	InChIKey
	CIDUJQMULVCIBT-MQDUPKMGSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	100 mg/ml
Temperatura topnienia	100–103 °C
logP	-3,0
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; wodorosiarczan netylmycyny
Zwroty H	H312, H332, H360
Zwroty P	P201, P280, P308+P313
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; siarczan netylmycyny	1 2 0
	Podobne związki
Podobne związki	sisomycyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01GB07 S01AA23
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	2–2,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	10-20%
Wydalanie	70–80% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowa, dożylna

Netylmycyna (łac. netilmicinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk aminoglikozydowy, etylowa pochodna sisomycyny.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Netylmycynę można otrzymać przez etylowanie grupy 1-aminowej sisomycyny. W tym celu grupy aminowe sisomycyny w pozycjach 3, 2' i 6' acetyluje się selektywnie za pomocą bezwodnika octowego w metanolu w obecności trietyloaminy i octanu cynku jako czynnika chelatującego. W zoptymalizowanych warunkach można uzyskać wydajność 96% produktu o czystości 99% (w przypadku prowadzenia reakcji bez dodatku trietyloaminy powstaje znacząca ilość tetraetylosisomycyny). Wydajne etylowanie, bez trudnego do uniknięcia dieetylowania, wolnej grupy aminowej w pozycji 1 osiągnięto, stosując jako czynnik etylujący mieszaninę lodowatego kwasu octowego i borowodorku sodu w dużym nadmiarze, w 40 °C, w chloroformie jako rozpuszczalniku. Wybór tego rozpuszczalnika był kluczowy dla uzyskania dobrej wydajności reakcji – 96%. Ostatnim etapem jest usunięcie acetylowych grup ochronnych, co można osiągnąć za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Również ta reakcja przebiega wydajnie: 90%^[2].

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Netylmycyna jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, półsynteczną pochodną sysomycyny^[4]. Podobnie jak inne aminoglikozydy, netylmycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30S rybosomu^[4]^[5].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

zakażenia u dorosłych i dzieci^[4]:

W 2016 roku netylmycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce^[6].

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Netylmycyna może powodować następujące działania niepożądane^[4]:

nefrotoksyczność (1–18% pacjentów),
ototoksyczność,
zawroty głowy,
szumy uszne,
pogorszenie słuchu w zakresie tonów wysokich.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b Netilmicin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00955 (ang.).
↑ ^a ^b GhilsooG. Nam GhilsooG. i inni, An Efficient and Selective 1- N -Monoethylation of Sisomicin: Process Development of Netilmicin, „Organic Process Research & Development”, 6 (1), 2002, s. 78–81, DOI: 10.1021/op000076f [dostęp 2024-05-23] (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Netilmicin Sulfate SC-204817 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2016-06-21] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 608, ISBN 978-83-60135-95-2 .
↑ PurnimaP. Kumar PurnimaP., Pharmacology of Specific Drug Groups, [w:] Pharmacology and Therapeutics for Dentistry, wyd. 7, Elsevier, 2017, s. 457–487, DOI: 10.1016/b978-0-323-39307-2.00033-3, ISBN 978-0-323-39307-2 (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 6 kwietnia 2016 [dostęp 2016-06-21] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Netilmicin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00955 (ang.).

[Nam-2] GhilsooG. Nam GhilsooG. i inni, An Efficient and Selective 1- N -Monoethylation of Sisomicin: Process Development of Netilmicin, „Organic Process Research & Development”, 6 (1), 2002, s. 78–81, DOI: 10.1021/op000076f [dostęp 2024-05-23] (ang.).

[SCB-3] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Netilmicin Sulfate SC-204817 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2016-06-21] (ang.).

[Podlewski-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 608, ISBN 978-83-60135-95-2 .

[Kumar-5] PurnimaP. Kumar PurnimaP., Pharmacology of Specific Drug Groups, [w:] Pharmacology and Therapeutics for Dentistry, wyd. 7, Elsevier, 2017, s. 457–487, DOI: 10.1016/b978-0-323-39307-2.00033-3, ISBN 978-0-323-39307-2 (ang.).

[Wykaz_2016-6] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 6 kwietnia 2016 [dostęp 2016-06-21] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]