Karbamoilofosforan
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
CH4NO5P | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
NH | ||||||||
| Masa molowa |
141,02 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Karbamoilofosforan (karbamylofosforan), NH
2−CO−OPO2−
3 – organiczny związek chemiczny, mieszany bezwodnik kwasu karbaminowego i fosforowego. Powstaje endogennie w mitochondriach (gdzie wchodzi do cyklu ornitynowego biosyntezy mocznika) i w cytozolu (gdzie jest substratem do biosyntezy pirymidyn)[1][2].
Synteza karbamoilofosforanu[edytuj | edytuj kod]
Karbamoilofosforan powstaje w mitochondriach w reakcji jonów HCO−
3 z NH+
4, katalizowanej przez syntetazę karbamoilofosforanową I. W reakcji przebiegającej w cytozolu źródłem azotu jest glutamina, a katalizatorem jest syntetaza karbamoilofosforanowa II[2].
Biosynteza karbamoilofosforanu rozpoczyna się od fosforylacji HCO−
3 przez ATP, co prowadzi do powstania karboksyfosforanu (mieszanego bezwodnika fosforanowo-węglanowego). Ten reaguje następnie z jonem amonowym, tworząc kwas karbaminowy. W końcowym etapie druga cząsteczka ATP fosforyluje kwas karbaminowy, w wyniku czego powstaje karbamoilofosforan[2]. Reakcja ta jest w zasadzie nieodwracalna.
Formalny zapis reakcji:
- HCO−
3 + ATP → ADP + HO−COO−PO2−
3 - HO−COO−PO2−
3 + NH
3 + OH−
→ HPO2−
4 + H
2N−COO−
+ H
2O - H
2N−COO−
+ ATP → ADP + H
2N−COO−PO2−
3
Udział karbamoilofosforanu w syntezie cytruliny[edytuj | edytuj kod]
Grupa karbamoilowa (−CONH
2) karbamoilofosforanu, ze względu na obecność wiązania bezwodnikowego, łatwo reaguje z nukleofilami. W mitochondriach, w reakcji katalizowanej przez karbamoilotransferazę ornitynową, jest ona przenoszona na ornitynę, co prowadzi do powstania cytruliny. Jest to pierwszy etap biosyntezy mocznika w cyklu ornitynowym[2]. Ornityna i cytrulina są aminokwasami, lecz nie są wykorzystywane do budowy białek.
Udział karbamoilofosforanu w syntezie zasad pirymidynowych[edytuj | edytuj kod]
W cytozolu, w obecności karbamoilotransferazy asparaginianowej, grupa karbamoilowa karbamoilofosforanu przenoszona jest na asparaginian, co jest pierwszym etapem biosyntezy zasad pirymidynowych. Atomy C2–N3 pierścienia pirymidynowego pochodzą z karbamoilofosforanu, pozostałe z asparaginianu[1].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 536–537. ISBN 83-01-00140-2.
- ↑ a b c d Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305–307. ISBN 978-83-200-4087-6.