Kwas hipurowy

Kwas hipurowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-(benzoiloamino)octowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	N-benzoiloglicyna, kwas benzoiloaminooctowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H9NO3
Inne wzory	C; 6H; 5−CO−NH−CH; 2−COOH
Masa molowa	179,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	495-69-2
PubChem	464
DrugBank	DBDB16842
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
	InChIKey
	QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,371 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny: 3,7 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	191,5 °C
Kwasowość (pKa)	3,62
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H315, H318, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
Numer RTECS	MR8150000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas hipurowy (N-benzoiloglicyna), C
6H
5−CO−NH−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny, amid kwasu benzoesowego i glicyny. Występuje w moczu jako produkt metabolizmu związków aromatycznych zbudowanych z benzenu podstawionego jednowęglową grupą funkcyjną, np. toluenu (C
6H
5−CH
3), benzoesanów (C
6H
5−COO−
) lub benzaldehydu (C
6H
5−CHO)^[2].

Zastosowanie w medycynie[edytuj | edytuj kod]

Reakcja powstawania kwasu hipurowego jest reakcją detoksykacji w wątrobie i zachodzi z udziałem glicyny. Jedną z metod leczenie fenyloketonurii jest użycie w organizmie enzymu roślinnego PAL. PAL odrywa grupę aminową z fenyloalaniny, która jest następnie przekształcana w kwas cynamonowy, który z kolei łączy się z glicyną i tworzy kwas hipurowy^{[potrzebny przypis]}.

Jego obecność w moczu jest często spotykana i nie ma znaczenia diagnostycznego i może być związana ze spożyciem benzoesanu sodu, obecnego w żywności jako konserwant. Benzoesan sodu podaje się też w trakcie leczenia hiperamonemii, w celu eliminacji nadmiaru amoniaku z organizmu w postaci kwasu hipurowego^[3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-44, 5-101, 5-159, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ JanuszJ. Szajewski JanuszJ., Leksykon ostrych zatruć, RyszardR. Feldman, MariaM. Glińska-Serwin, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2000, s. 150 (benzaldehyd), s. 153 (benzoesan sodowy), s. 389 (toluen) .
↑ JolantaJ. Sykut-Cegielska JolantaJ., Jak interpretować zwiększone stężenie kwasu hipurowego?, [w:] 5000 pytań z pediatrii [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-02-22] .

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-44, 5-101, 5-159, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[2] JanuszJ. Szajewski JanuszJ., Leksykon ostrych zatruć, RyszardR. Feldman, MariaM. Glińska-Serwin, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2000, s. 150 (benzaldehyd), s. 153 (benzoesan sodowy), s. 389 (toluen) .

[MP-3] JolantaJ. Sykut-Cegielska JolantaJ., Jak interpretować zwiększone stężenie kwasu hipurowego?, [w:] 5000 pytań z pediatrii [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-02-22] .

[1]

[2]

[3]