Kwas sulfanilowy

Kwas sulfanilowy
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas p-aminobenzenosulfonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H7NO3S
Masa molowa	173,19 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	121-57-3; 6101-32-2 (monohydrat)
PubChem	8479
SMILES
	C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI
	InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
	InChIKey
	HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,485 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny: 5,9 g/kg (7 °C); 10 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	praktycznie nierozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	288 °C
Temperatura rozkładu	rozkład w temperaturze bliskiej temperaturze topnienia; 100 °C (utrata wody krystalizacyjnej przez monohydrat)
logP	−2,16
Kwasowość (pKa)	3,23
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H315, H317, H319
Zwroty P	P280, P305+P351+P338
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) – aromatyczny, organiczny związek chemiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywana jest w wyniku sulfonowania aniliny kwasem siarkowym. W pierwszym etapie powstaje wodorosiarczan aniliny, który jest następnie wygrzewany w temperaturze 190–220 °C^[a]. Przemysłowo proces prowadzi się w sposób ciągły w piecach tunelowych. Produkt opuszcza piec po ok. 12 h^[8]:

Produktem pośrednim jest prawdopodobnie kwas fenylosulfaminowy, ulegający przegrupowaniu do końcowego produktu^[7].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Substancja stała (tworzy kryształy jako dihydrat), ogrzany powyżej temperatury 288 °C ulega stopieniu połączonemu z rozkładem^[9]. Nie rozpuszcza się w etanolu ani w eterze^[3]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie^[3], dobrze w zasadach^{[potrzebny przypis]}. Z kwasami nie tworzy soli amoniowych z powodu występowania w formie jonu obojnaczego^[10]^[7].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany do otrzymywania barwników diazowych^[9]. Pochodne amidowe kwasu sulfanilowego to sulfonamidy, stosowane jako środki bakteriostatyczne^[10].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

↑ Prowadzenie reakcji w niższych temperaturach prowadzi do powstania mieszaniny izomerów orto, meta i para^[7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Sulfanilic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 19560 [dostęp 2016-03-15] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Sulfanilic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8479 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-16, 5-97, 5-156, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ Kwas sulfanilowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-03-15] (ang.).
↑ Kwas sulfanilowy (nr 251917) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1968, s. 792–793.
↑ OttoO. Lindner OttoO., LarsL. Rodefeld LarsL., Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a03_507 (ang.).
↑ ^a ^b sulfanilowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 679, OCLC 33835352 .
↑ ^a ^b JanJ. Moszew JanJ., Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 473 .

[8] Prowadzenie reakcji w niższych temperaturach prowadzi do powstania mieszaniny izomerów orto, meta i para^[7].

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Sulfanilic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 19560 [dostęp 2016-03-15] (niem. • ang.).

[PubChem-3] Sulfanilic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8479 (ang.).

[CRC-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-16, 5-97, 5-156, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CLI-5] Kwas sulfanilowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-03-15] (ang.).

[SA-6] Kwas sulfanilowy (nr 251917) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Shirley-7] David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1968, s. 792–793.

[Ullmann-9] OttoO. Lindner OttoO., LarsL. Rodefeld LarsL., Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a03_507 (ang.).

[Encyklopedia-10] sulfanilowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 679, OCLC 33835352 .

[Moszew-11] JanJ. Moszew JanJ., Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 473 .

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[a]

[8]

[7]

[9]

[10]