Marubina

Marubina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2aS,5aS,6R,7R,8aR,8bR)-6-[2-(furan-3-ylo)etylo]-6-hydroksy-2a,5a,7-trimetylodekahydro-2H-nafto[1,8-bc]furan-2-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H28O4
Masa molowa	332,44 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy w kształcie graniastosłupów lub igieł
	Identyfikacja
Numer CAS	465-92-9
PubChem	73401
SMILES
	CC1CC2C3C(CCCC3(C1(CCC4=COC=C4)O)C)(C(=O)O2)C
InChI
	InChI=1S/C20H28O4/c1-13-11-15-16-18(2,17(21)24-15)7-4-8-19(16,3)20(13,22)9-5-14-6-10-23-12-14/h6,10,12-13,15-16,22H,4-5,7-9,11H2,1-3H3/t13-,15-,16+,18+,19+,20-/m1/s1
	InChIKey
	HQLLRHCTVDVUJB-OBHOOXMTSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	160–161 °C
Skręcalność właściwa [α]D	+35,8 (20 °C, c = 3,1); +34,4 (21 °C, c = 1,04)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Marubina – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, występujący w szancie zwyczajnej (Marrubium vulgare L.). Surowcem zawierającym marubinę jest ziele szanty – Herbe Marrubii (Herbe Prasii); z kilograma sproszkowanej szanty można wyekstrahować ok. 6,5 g czystej marubiny^[1]. Jest związkiem o gorzkim smaku (odpowiada za gorycz szanty^[3]) i właściwościach żółciopędnych.

Pierwsze badania związku opublikowano w roku 1842^[3]. Stereokontrolowaną syntezę totalną marubiny opisano w roku 2014^[2].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Cocker, Wesley, Cross, B. E., Duff, S. R., Edward, J. T. i inni. 519. The constitution of Marrubiin. Part I. „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, s. 2540-2548, 1953. DOI: 10.1039/JR9530002540.
↑ ^a ^b ^c ^d Hiroyuki Yamakoshi, Yuki Sawayama, Yoshihiro Akahori, Marie Kato i inni. Total Syntheses of (+)-Marrubiin and (−)-Marrulibacetal. „Organic Letters”. 18 (14), s. 3430-3433, 2016. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01602.
↑ ^a ^b Lawson, Alexander, Eustice, E. D.. Marrubin, the bitter principle of horehound (Marrubium vulgare). „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, s. 587-589, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000587.

[Cocker1953-1] Cocker, Wesley, Cross, B. E., Duff, S. R., Edward, J. T. i inni. 519. The constitution of Marrubiin. Part I. „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, s. 2540-2548, 1953. DOI: 10.1039/JR9530002540.

[Yamakoshi2016-2] Hiroyuki Yamakoshi, Yuki Sawayama, Yoshihiro Akahori, Marie Kato i inni. Total Syntheses of (+)-Marrubiin and (−)-Marrulibacetal. „Organic Letters”. 18 (14), s. 3430-3433, 2016. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01602.

[Lawson1939-3] Lawson, Alexander, Eustice, E. D.. Marrubin, the bitter principle of horehound (Marrubium vulgare). „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, s. 587-589, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000587.

[1]

[2]

[3]